Dia terus menerus dirampok, kadang uangnya hilang 500.000 dollar AS (Rp7 miliar) kadang hilang 200.000 dollar AS (Rp2,8 miliar).
Baca Juga: Ashanty Dicap Artis Sombong karena Tak Mau Melakukan ini Saat Bertemu Orang Lain!
Ceritanya berlanjut, dan nasib buruk menimpa seluruh kelurga Jack.
Pertama adalah keponakannya Brandi Bragg, dia kehilangan sebagian besar teman-temanya, dia jatuh menjadi pencadu.
Tahun 2003 mantan kekasihnya meninggal dirumah Jack, pada tahun yang sama Brandi menghilang.
Dua minggu kemudian dia ditemukan dalam kantong plastik yang dilemparkan ke belakang truk di dekat rumah temannya.
Kematian Brandi menjadi pemberitaan misterius, karena polisi tidak bisa menemukan pelakunya.
Tahun 2007, Jack jatuh miskin dia dituduh melakukan pelecehan seksual pada tahun 2003 pada karyawan kasino bernama Kitti French.
Kemudian, seorang pencuri juga menipunya merampas semua asetnya dan meninggalkannya tanpa kompensasi.